Препаративная химия гетероциклических соединений - Дорофеенко Г.Н. и др - Препаративная химия пирилиевых солей

Скачать

Препаративная химия гетероциклических соединений - Дорофеенко Г.Н. и др - Препаративная химия пирилиевых солей

Препаративная химия пирилиевых солей

Год: 1972

Автор: Дорофеенко Г.Н. и др

Жанр: Органическая химия

Издательство: Ростовского университета

ISBN: отсутствует

Серия: Препаративная химия гетероциклических соединений

Язык: Русский

Формат: DjVu

Качество: Отсканированные страницы + слой распознанного текста

Интерактивное оглавление: Да

Количество страниц: 235

Описание: В книге рассматриваются вопросы синтеза и свойств соединений пирилия, дается свыше 200 оригинальных методик; в дополнение к методикам прилагаются таблицы физических констант и выходов более 800 пирилиевых солей, синтезированных к 1971 г.

Сборник предназначен для сотрудников научно-исследовательских институтов и лабораторий, аспирантов и студентов.

Введение ... . 5

Глава первая. Методы синтеза пирилиевых солей 7

I. Синтез пирилиевых солей из пиранов и их производных . . 7

Перхлорат пирилия . • . 7

Перхлорат 2,6-дифенил-4-карбоксипирилия 8

Перхлорат ксантилия .... 9

Перхлорат 2,6-диметил-4-этоксипирилия 10

Тетрафторборат 4-ацетокси-2,6-диметилпирилия . . . 11

йодид 2,6-диметил-4-бензилмеркаптОпирилия .... 12

Перхлорат 2,6-диметил-4-т-ре7--бутилпирилия . . . . ' 13

Тетрахлорферрат 9-бензилксантилия 13

Перхлорат 2,6-диметил-4-(бензтиазолил-2')пирилия . . 14

Перхлорат 2-(4'-диметиламинофенил)-4,6-дифенилпирилия 15

Перхлорат 2-метил-1-тианафталения 15

И. Синтез пирилиевых солей циклизацией ненасыщенных и

предельных 1,5-дикарбонильных соединений 17

Перхлорат пирилия ... 17

Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 18

Перхлорат 1,4-фениленбис (2-бензо [в] пирилия) ... 19

Перхлорат 2,6-дифенилпирилия . 20

Перхлорат 2,4,6-трифенилпирилия ... ... 21

Перхлорат 2,6-дифенил-4-карбоксипирилия 22

Перхлорат 2,6-дианизилпирилия 22

Перхлорат 2,6-дифенил-4-(1'-метил-3'-индолил)пирилия ■ 23

Перхлорат 1,4-фениленбис-у, у-(2\ б'-дифенилпирилия) . . 24

Ш. КОНДЕНСАЦИЯ 1,3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ С МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ .... 25

Перхлорат 2-фенилпирилия 25

Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 26

Перхлорат 2,3-диметил-6-фенилпирилия .... .27

Перхлорат октагидроксантилия 28

Перхлорат 2-метил-5, 6, 7, 8-тетрагидробензопирилия . . 28

Перхлорат 2, 3, 5, 6-биоциклогептенопирилия .... 29

Перхлорат 1, 2, 7, 8-дибензо-З, 4, 5, 6-тетрагидроксантилия . 29

Перхлорат 2-метил-3-карбэтокси-6-фенилпиилия ... 30

Хлорид 1-метилиндоло [3, 2е]-2, З'-тетраметиленпирилия . ■ 30

Перхлорат 6'метил-13-нор-17-гемдиметиландрост-13-

ено-[3, 2в]-пирилия 31

Перхлорат 2,4-диметил-6-фенилпирилия 32

iv: конденсация р-хлорвинилкарбонильных

соединений С АЛЬДЕГИДАМИ, КЕТОНАМИ,

АЦЕТИЛЕНАМИ И ЕНАМИНАМИ 32

Перхлорат 2-фенил-6-(4'-метоксифенил)пирилия ... 32

П*ерхлорат 3-метил-5,6-дигидронафто [2, 1в] пирилия . . 33

Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 34

Перхлорат 5-метил-2-фенилпирилия 34

V. КОНДЕНСАЦИЯ а, |3-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ С-

МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ 35

Тетрахлорферрат 2,4,6-трифенилпирилия . . . . . 35

Перхлорат 2-этил-3-метил-4,6-дифенилпирилия .... 36

Перхлорат З-ацетокси-2,4,6-трифенилпирилия ... 37

Тетрафторборат 2,4-дифенил-6-карбоксипирилия ... 38

Перхлорат 2, 4, 6-трифенилциклопента [в] пирилия ... 38

Тетрахлорферрат 2, 4, 5-трифенил-5-Н-индено [1, 2в]

пирилия 39

VI. АЦИЛИРОВАНИЕ И ФОРМИЛИРОВАНИЕ aj И

Р, -^-НЕНАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ 40

Перхлорат 2,4,6-триметилпирилия 40

Сульфоацетат 2-метил-4,6-дифенилпирилия 40

Перхлорат 1-метил-3-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидроизохромилия '11

Перхлорат 2-метил-6-фенил-3,4-циклогептенопирилия . . 42

Перхлорат 1 - (n-анизил) -З-фенил-5, 6,7, 8-тетрагидро-2-бен-

зопирилия 43

Перхлорат 1-метил-3(а-тиенил)-5, 6, 7, 8-тетрагидроизохро-

милия 44

Перхлорат 3- (/г-хлорфенил) -5, 6, 7, 8-тетрашдро-2-бензопи-

рилия ... .45

2-Метил-З, 4; 5, 6-бисциклопентенопиридин ..... 46

Перхлорат 2-пропил-З, 4; 5, 6-бисциклогексенопирилия . . 46

Перхлорат 2-метил-З, 4, 5, 6-бисинденопирилия .... 47

VII. БИСАЦИЛИРОВАНИЕ ОЛЕФИНОВ, АЛКАНОВ,

ТРЕТИЧНЫХ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ И СПИРТОВ . '48

48

49

1, З-Диметил-5,,6, 7, 8-тетрагидроизохинолин ....

Гексахлорстаннат 2,6-дициклогексил-4-метилпирилия . . та

Перхлорат 2,6-диметил-3,5-нонаметиленпирилия ... 49

Перхлорат 2,6-диметил-4-фенилпирилия . . . . " . 50

Хлорцинкат 2,4, б-триметил-З-т-рег-бутилпирилия ... 51

Перхлорат 4-метил-2,6-декаметиленпирилия 51

Перхлорат 2,6-ди-/г-толил-4-метилпирилия 52

2, 3, 5, 6-Тетраметилпиридин 53

Перхлорат 2, 4, 6-триметилпирилия 54

Перхлорат 1,3-диметил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-2-бензопирилия 54

VIM. АЦИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ,

МЕТИЛКЕТОНОВ И АЦЕТИЛЕНОВ 55

Перхлорат 2, 4, 6-триметилпирилия 55

Перхлорат 2-метил-4,6-ди(л-анизил) пирилия .... 56

Перхлорат 2-метил-4,6-ди-(а-тиеиил) пирилия . . . , . 57

Тетрафторборат 2-этил-4,6-дифенилпирилия ... . . 58

Гексахлорстаннат бис-2, 4, 6-трифенилпирилия .... 58

JX. КОНДЕНСАЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ, ИХ АЦЕТАЛЕЙ И

ОРТОЭФИРОВ С МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ • 59

Перхлорат 2, 4, 6-трифенилпирилия . ' 59

Перхлорат 2,6-дифенил-4-метилпирилия 60

Перхлорат 2,6-ди(я-оксифенил) пирилия 61

Перхлорат 2,6-ди(л-метоксифенил)-4-фенилпирилия . . 61

Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 62

Сульфат 2,6-дифенилпирилия 63

Перхлорат 2-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидрохромилия ... 64

Грпс-перхлорат 2, 2', 2", 6, 6', 6"-гексафенил-4, 3', 5'-трипи-

рнлия 64

Тетрафторборат 2,4,6-трифенилпирилия 65

X. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ ИЗ СОЕДИНЕНИЙ,

ИМЕЮЩИХ ПИРИЛИЕВУЮ СТРУКТУРУ ... 66

Обмен анионов в пирилиевых солях 66

Перхлорат 2,6-диметил-4-бензилмеркаптопирилия- ... 67

Перхлорат 2-метилнафтопирилия 68

Фторборат 2,4,6-трифенилпирилия 68

Перхлорат 2,6-диизопропил-4-стирилпирилия 69

Перхлорат > 1-(2'-оксистирил)-3-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-

изохромилия 70

Перхлорат 8-этоксиметилен-2,4-дифенил-5, 6, 7, 8-тетрагид-

робензопирилия 70

Перхлорат бис(2,6-дифенил-4-бензилиден) пирилокарбо-

цианина 71

Перхлорат а-метоксиметилен-2,3-циклогексено-5,6-бензохро-

милия ... - 72

Взаимодействие алкилзамещенных пирилиевых солей с ди-

метилформамидом 73

Перхлорат 2 [(2', 6'-диметнлпиранилиден-4')-метил]-4,6-ди-

фенилпирилия 74

Перхлорат 2-[ (2'-метил-6'-фенилпиранилиден-4') -метил!-4-

метокси-6-фенилпирилия 74

Мезо-(2,6-дифеиилпирилий-4)бис(2,6-дифенилпирилий-4)-

монометинциаиин диперхлорат 75

Перхлорат 2-метил-6-фенилпирилия • 76

2.6-Дифенил-4-изопропилпирилий хлорферрат .... 76

Перхлорат 2.6-дифеиил-4-(4'-диметиламинофенил) пирилия 77

Перхлорат 2,6-дифенил-4-(Г-метилиндол-3'-ил) пирилия . 78

Бисперхлорат 4,4'-(1,2-винилен)флавилия ..... 79

Перхлорат 8-(п-анизидпнометилен)-5,6-тетраметиленхроми-

лия 80

Хлорид (/г-нитробензолазометнл)-4,6-дифенилпирилия - .81

Перхлорат З-ацетокси-2, 4,6-трифенилпирнлия .... 81

XI. СИНТЕЗ СОЛЕИ БЕНЗОПИРИЛИЯ 83

Тетрахлорферрат бензопирилия 83

Тетрахлорферрат 2-фенилбеизопирилия . . ... 84

Перхлорат 3-метил-2-(о-оксистирил)бензопирилия ... 85

Хлорид 7, 2', 4'-триокси-3-метоксифлавилия 85

Перхлорат 2-метил-5,6,7,8-тетрагидробензопирилия . . 87

Перхлорат 2-фенилбензо [в] циклопентана [е] пирилня . . 87

Перхлорат Ю-фенил-10 Н-бензо[в1 индено [2 : 1е]пирилия . 88

Тетрахлорферрат 2,4-дифенил-7-метоксибензопирилия . . 89

Перхлорат 2, 4, 7-триметил-5, 6, 7, 8-тетрагидробензопирилия 89

Тетрахлорферрат 2-метил-5,6(Г, 2'-нафто)пирилия ... 90

Тетрахлорферраты бензопирилия, нафтопирилия и флави-

лия 9]

Хлорид 2-метил-5,7-диоксибензопирилия 92

Перхлорат 4-этокси-7-оксихромилия 92

Перхлорат 4-этокси-7-оксиизофлавилия 93

Перхлорат 2-метил-4-окси-7-феноксибензопирилия ... 94

Перхлорат 4-этокси-З', 4'-диметоксифлавилия .... 95

XII. СИНТЕЗ СОЛЕЙ 2-БЕНЗОПИРИЛИЯ 95

Формиат 1-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-4-этил-6-ме-

токси-7-окси-2-бензопирилия 95

Перхлорат 1,3-диметил-6,7-диметокси-2-бензопирилия ■ . 96

Перхлорат 1-метил-3-(4'-метоксифенил)-2-бензопирилия . 98

Перхлорат 1-(3', 4'-диметоксибензил)-3-метил-6,7-диметок-

си-2-бензопирилия 99

Перхлорат 1-метил-3-(3', 4'-диметоксибензил)-6,7-диметок-

си-2-бензопирилия . . . 100

Перхлорат 1-бензил-3-(4'-метоксифенил)-6,7-диметокси-2-

бензопирилия 101

Перхлорат 1 -метил-3,4-дифенил-6,7-диметокси-2-бензопири-

лия 102

Перхлорат 1-(3', 4'-диметоксибензил)-3-(3', 4'-диметоксифе-

нил)-6,7-диметокси-2-бензопирилия . > 103

Перхлорат 1-метил-3-(3', 4'-диметоксифеиил)-6,7-диметок-

си-2-беизопирилня 103

Перхлорат 3- (4'-этоксифенил) -6,7-диметокси-2-бензопири-

лия .104

" Диперхлорат 1, Г-пентаметилен-бис-[3-(4'-метоксифенил)-

6,7-диметокси-2-беизопирилия] 105

Перхлорат 1-метил-З, 6, 7-триметокси-2-беизопирилия . . 106

Перхлорат 1 -метил-3-карбэтокси-6,7-диметокси-2-бензопи-

рилия . 107

Перхлорат 1-метил-3-карбметокси-6,7-диметокси-2-бензопи-

рилия 108

Перхлорат 1-метил-3-ацетамино-6,7-диметокси-2-бензопи-

рилия 108

Перхлорат 1-метил-3-(а-тиеиил)-6,7-диметокси-2-бензопи-

рилия ПО

ХШ. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВ'ЫХ СОЛЕИ,

КОНДЕНСИРОВАННЫХ С ГЕТЕРОЦИКЛАМИ .111

Перхлорат 2, 4, 6-триметилфурано[3, 2с] пирилия . . .111

Перхлорат 5,7-диметилтиено [2, Зс] пирилия 112

Перхлорат 2-метил-4-(л-анизил) индоло [2, Зс| пирилия . . 112

Перхлорат 2-метил-4-оксииндоло [2, Зс] пирилия . . . .113

Перхлорат 1,2-диметил-4-фенилиндоло [2, Зс] пирилия . .114

Перхлорат 3,2 в; 6,5 в-бис(бензофурано)пирилия . . .115

Перхлорат индоло [3,2с] тиапирилия . . . . . ■ .116

Перхлорат бенз [в] индоло [2,3d] тиапирилия . . . .117

"XIV. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ С НЕСКОЛЬКИМИ

ГЕТЕРОАТОМАМИ В ЦИКЛЕ 119

Пентахлорстаннат 2,4,6-трифенил-З-азапирилия . . .119

Пентахлорстаннат 2,4-дифенил-6- (л-толил) -3,5-диазапири-

лия . 119

Иодид 4-метилмеркапто-2-фенил-5,6-тетраметилен-3-азапи-

рилия . . .120

Перхлорат феназоксония . 121

Перхлорат 2-ацетокси-4,6-дифенил-1, 3, 2-диоксабориния . 122

Глава вторая. Свойства и превращения пирилиевых солей

1. РЕАКЦИИ С РАСКРЫТИЕМ ПИРИЛИЕВОГО ЦИКЛА . 123

1,5-Дифенил-3-(л-метоксифенил)-пентадиенон-1,5 . . .123

Восстановление перхлората 2,4,6-триметилпирилпя . . . 124

4-Метил-6-фенилгептадиен-3,5-он-2 125

Бензоиламид циклогексанон-2-карбоновой кислоты . . . 125

Перхлорат 1, 3, 3-триметил-2-[4'-бензоиламино-2', 4'-дифе-

нил-бутадиен-(1', 3')-ил] индолениния 126

Л. СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . 127

Шестичленные азотистые гетероциклы и их четвертичные соли 127

Триметилпиридин (коллидии) 127

2,4,6-Трифенилпиридин 127

1-Метил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин . . . 128

1, 2, 7, 8-Дибензо-З, 4,5, 6-тетрагидроакридин ■ . . . .129

З-Метилпапаверин 129

1-(3', 4'-Диметоксибензил)-3-(3', 4'-диметоксифенил)-6,7-ди-

метоксиизохинолин , . . . . . .130

1-Метил-3-оксо-6,7-диметокси-4Н-изохинолин .... 131

Иодид 1, 2, 6-триметил-4-иетоксипиркдиния 131

Перхлорат 1-(а-фенилкарбоксиметил)коллидиния . . .132

Иодид М-анилидо-2-метил-4,6-дифенилпиридиния . . . 133

N-Окись 1,3-диметил-6,7-диметоксиизохинолина ■ • . .134

Перхлорат 1,3-диметил-2-амино-6,7-диметоксиизохинолиния 134

Синтез солей тиапирилия 135

Перхлорат 2,4,6-трифенилтиапирилия ...... 135

Перхлорат 2, 4, 5-трифенил-5Н-индено[1, 2в] тиапирилия . 135

Производные фосфабензола и соли фосфония .... 136

2-Метил-4,6-дифенилфосфабензол 136

2,6-Ди(л-метоксифенил)-4-фенилфосфабензол .... 137

2,4,6-Трифенилфосфабензол 137

Перхлорат 2,6-дифенилпиранилтрифенилфосфония . . . 138

Синтезы производных пирана и бензопирана 138

4-(Дибензоилметил)-2,6-дифенил-у-тшран ..... 138

2-Метил-5-фенил-у-ппрои 139

4,4'-Бисфлавилиден 140

2, 2', 6, 6'-Тетрафенил-4, 4'-дипнранил 141

4-(Дицианметкл)-у-фларен 141

4-Днацетилметил-у-флавен , 142

4-Карбэтоксицианмешл-у-флавен 142

Взаимодействие флавилиевой соли с боргидридом натрия 143

Синтез спиропирана 144

Хромон 145

Фенилгидразон хромона 146

Производные фурана . 147

3,5-Диметил-2-ацетилфуран . 147

Кумэстрол ,...,-.... 148

Пиразолы и изоксазолы 148

Перхлорат 1-аминоколлидиния и 3,5-диметилпиразол . . 148

3-(2'-Оксифенил)-пиразол 149

1 -Фенил-3,4-тетраметилен-5- (l'-метилоксиндолил-З') -Д2-пир-

азолин 150

3,5-Дифенилизоксазол 151

Диазепины , 152

3,5,7-Трифенил-4Н-1,2-диазепин 152

Гетероциклические соединения из солей азапирилия . . . 153

3,5-Дифенилпиразол 153

2-Бензоиламино-3-циан-4,6-дифенилпиридин 153

4-Метилмеркапто-2-фенил-5,6-тетраметиленпиримидин . .154

1-Метил-2-тио-4,6-дифенилдигидро-симм. триазин . . . 155

III. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ИЗ ПИРИЛИЕВЫХ

СОЛЕЙ 155

Углеводороды 155

3,5-Диметилбифенил 155

1, 3, 5-Трифенилбензол 156

1, 2, 3, 5-Тетрафенилбензол 157

Фенолы и ароматические амины 158

3,5-Диметилфенол 158

о-Метил-7-окситионафтен 158

3,5-Днметил-Ы, N-диметиланилнн 159

1-Фснил-4-(3'-метил-5'-диметИламинофенил)-бутадиен-1,3 . 159

\-Метпл-3,4-дифенил-6,7-диметоксинафталин .... 161

1гК-Морфолино-3-метил-6,7-диметоксинафталин . . . .161

Ароматические иитросоединения, кетоны, кислоты и их

производные 162

2,4.6-Трифенилнитробензол 162

2,4,6-Трифенилацетофенон 163

Этиловый эфир 2,4,6-трифенилбензойной кислоты . . . 163

2, 4, 6-Трифенилбензонитрил • . 164

2.4-Дифенил-5-беизонл-6-аминобензонитрил . . ' . . . 165

Лзулены 165

4, 6, 8-Триметилазулеи 165

Приложение 167

Доп. информация:Опубликовано группой

Скачать